Um 850 entstanden die Siedlungen Zweisimmen, Grubenwald und Betelried. Das Schloss Blankenburg wird 1325 erstmals urkundlich erwähnt.

Die erste Schule wurde 1608 eingerichtet. Zwischen 1816 und 1821 entstand die Simmentalstrasse, die bis 1828 nach Saanen weiter ausgebaut wurde.^[2] Am Niklaustag des Jahres 1862 verwüstete ein Dorfbrand Zweisimmen, die Hälfte der Häuser verbrannte.^[3] Nach dem Telegrafenbüro 1868 hält 1900 das elektrische Licht Einzug. Von 1902 bis 1905 erfolgte der Bau der Eisenbahnverbindungen nach Montreux. In den Jahren 1932–1936 wurde die Simmentalstrasse asphaltiert und ausgebaut. Mit dem Winter 1934 begann in Zweisimmen der Skitourismus und ab 1936 verfügten die Skisportler über ein spezielles Transportmittel für Wintersportler, die als Funi (Kurzform von Funiculaire) bezeichnete Schlittenseilbahn. Wie bei einer Standseilbahn fuhren zwei Schlitten gegenläufig hinauf und hinunter, allerdings nicht auf Gleisen, sondern auf dem Schnee. Nach dem Bau der Gondelbahn Zweisimmen-Rinderberg 1957 war diese, bis in die 1970er Jahre, die Längste ihrer Art in Europa. Sie wurde 1987 runderneuert.

Mini Beiz Dini Beiz  Restaurant Reichenstein, Zweisimmen am 7.4.2017